かもめさん、そのジレンマ、すごくよく分かります。彼氏さんのことをもっと知りたいけど、踏み込みすぎるのも怖いですよね。私も似たような経験があって、悩んだことがあります。
男性って、確かに弱い部分を見せるのが苦手な人が多いんですよね。でも、信頼関係があれば、少しずつ開いてくれるものです。例えば、彼の仕事や趣味の話をしているときに、「そういう考え方って面白いね。他にもそういう視点で見てる事ってある?」みたいに、さりげなく聞いてみるのはどうでしょう?
あと、二人で過ごす時間の中で、彼が何か考え込んでいるような瞬間があったら、「何か考えてるの?」って優しく聞いてみるのもいいかも。
無理に聞き出そうとするんじゃなくて、彼が話したくなるような雰囲気作りを心がけてみてはどうでしょうか。きっと、少しずつ彼の内面も見えてくると思いますよ。