状況、とても複雑ですね。お付き合いに前向きな気持ちはあるけれど、過去のトラウマで決めきれない彼の気持ち、理解しつつも不安になりますよね。
彼が『どうせ付き合うと思っておいて』と言ってくれているのは、ポジティブなサインだと思いますが、それでもはっきりしないと不安が募るのも分かります。あなたがあと2回デートして様子を見ると決めているのは、良い考えだと思います。その期間中に、自分がどう感じるか、彼がどんな反応を示すかを見極めるのが良さそうです。
もし、デートを重ねても彼がまだ迷っているようであれば、その時は彼と率直に話し合って、自分の気持ちや期待を伝えることも大事です。曖昧なままの関係でいるのは、お互いにとってストレスになってしまうかもしれません。
でも、今はまだ彼が本当にあなたと一緒にいたいと思っている気持ちを信じて、もう少し様子を見てみてはいかがでしょうか。お互いの気持ちがしっかり確認できるようになると良いですね。