彼氏5歳上で給料も多めですが、私が出す出さないのやり取りを毎回するのがストレスで嫌いなので付き合う前から自分の分は払うって事にしてもらってます。

端数とかおまけしてくれる程度なら自分も気負わないので、ありがたく払ってもらってありがとうと伝えてます！(彼氏も払ってあげた感ある？)

あと今は割り勘でも将来結婚したら彼に負担がかかる場面が増えちゃうと思うので独身のうちは全然払うよって気持ちです！

年齢や収入にもよると感じました。

18歳の頃に26歳の彼氏がいましたが、普段はほぼ彼氏持ちでした。何度か旅行にも行きましたが、旅費（交通費、ホテル、ご飯）は彼氏待ち、旅の中でイレギュラーに買い食いしたりするのは自分で払ってました。

現在33歳で41歳の彼氏で、いつも払ってくれようとしますが、彼氏のトイレの隙やすぐスマホや財布を出せなかった時に私がスッと払ってます。
収入格差もあり、割り勘を申し出るのも違和感があるので、出せそうな時にスッと2人分払う。「出すよ」とか言うと断られそうなので黙って払います。
出せない時は「ありがとう、ご馳走様！」と言ってます。
割り勘は経験ないです。

お金の問題はお互いが納得していればどんな形でも良いと思います！
でも、お付き合い前の段階で腹を割ってお金の話をするのは難しいですもんね…

私の両親が7歳差で付き合っていた頃の話ですが、デートにかかるざっくりとした費用を考えて当日父にお金を渡す→デート中は父が会計 という方法をとっていたみたいです。
会計時の払う払わないのやり取りなく男性を立てる、お金を渡す時にかわいい封筒に入れるなど、時代を感じる話ですが参考になれば幸いです😊

サッと手際よく会計されちゃうと支払うタイミング逃しちゃったりしますよね。性別や年齢差などはその2人によって価値観が違うので一概には大きな主語では語れません。
彼の負担にならないための案として、奢ってもらった際には素直にありがとう！と伝えて
映画のチケットは私が取るね、とか
スタバとか小休憩のタイミングで支払うときに「いつものお礼におごってあげましょう( ᷇ᵕ ᷆ )」とか言って払ってみるとか、難そうならモバイルオーダーにしちゃうとかどうでしょうか。その方が奢られた時に感謝しやすくて奢る側も気分がいいと思います( ◜ ࿀ ◝ )
きっちり割り勘も後々嫌になるものなので、そのくらいがいいと思いますよ( ᵔᵒᵔ )